SAR Alkaloid Quinoline

Quinoline adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C 9 H 7 N. Ini adalah cairan higroskopis tidak berwarna dengan bau yang kuat. Sampel yang sudah tua, terutama jika terkena cahaya, menjadi kuning dan kemudian coklat. Quinoline hanya sedikit larut dalam air dingin tetapi mudah larut dalam air panas dan sebagian besar pelarut organik. Quinoline sendiri memiliki beberapa aplikasi, tetapi banyak dari turunannya yang berguna dalam berbagai aplikasi. Contoh yang menonjol adalah kina , alkaloid yang ditemukan pada tumbuhan. Lebih dari 200 quinoline dan quinazoline yang aktif secara biologisalkaloid diidentifikasi. 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) terlibat dalam resistensi antibiotik .

Seperti senyawa heterosiklik nitrogen lainnya, seperti turunan piridin , kuinolin sering dilaporkan sebagai pencemar lingkungan yang terkait dengan fasilitas pemrosesan serpih minyak atau batu bara, dan juga telah ditemukan di lokasi pengolahan kayu warisan. Karena kelarutannya yang relatif tinggi dalam kuinolin air memiliki potensi mobilitas yang signifikan di lingkungan, yang dapat meningkatkan kontaminasi air. Quinoline mudah terurai oleh mikroorganisme tertentu, seperti spesies Rhodococcus Strain Q1, yang diisolasi dari tanah dan lumpur pabrik kertas.

Kuinolin hadir dalam jumlah kecil dalam minyak mentah di dalam fraksi diesel murni . Itu dapat dihilangkan dengan proses yang disebut hidrodenitrifikasi. Kuinolin sering disintesis dari anilin sederhana menggunakan sejumlah reaksi bernama.

Alkaloid kuinolin adalah senyawa kimia alami dari kelompok alkaloid, yang secara kimiawi berasal dari kuinolin. Beberapa alkaloid quinoline menunjukkan efek anti septik, kejang atau antineoplastik. Alkaloid kuinolin terutama ditemukan pada tumbuhan, seperti pada Rutaceae dan Rubiaceae , tetapi juga pada mikroorganisme dan hewan. Kuinolin selanjutnya terdiri sebagai struktur parsial dalam faktor redoks PQQ ( pyrroloquinoline quinone ) dan dalam kuinoenzim.

Alkaloid dengan struktur parsial kuinolin tersebar luas dan biasanya dibagi lagi menurut kemunculannya dan asal biogenetiknya. Di antara alkaloid quinolin adalah alkaloid cinchona quinine dan quinidine, yang penting karena potensi terapeutiknya, selanjutnya cinchonine dan cinchonidine, serta beberapa alkaloid furoquinoline dan alkaloid acridine. Strychnine dan brucine, alkaloid dari nux vomica, yang memiliki sistem kuinolin terhidrogenasi, juga termasuk di antara alkaloid kuinolin. Juga nitramarine (1- (2-quinolinyl) -β-carboline) termasuk dalam alkaloid quinoline.

Qinine

Qinidine

Cinchonidine

Strychinine

Secara biogenetis, ada beberapa jalur yang telah terbukti untuk pembentukan sistem kuinolin pada tumbuhan. Triptofan serta asam antranilik dapat bertindak sebagai prekursor. Molekul prekursor kedua adalah hemiterpen atau monoterpene (misalnya sekologanin dalam alkaloid kina).

Permasalahan :

Salah satu alkaloid quinolin yang paling penting adalah quinine karena potensi terapeutiknya. Mengapa quinine dikatakan alkaloid quinoline terpenting serta bagaimana biosintesisnya?

Link Video Diskusi Permasalahan :

https://youtu.be/FlJUQl8cEFI