Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid mempunyai efek fisiologis.
Pirolidin dikenal sebagai tetrahidropirola merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C4H9N. Pirolidin merupakan senyawa amina siklik dengan cincin yang terdiri dari lima atom yaitu empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Pirolidin berupa cairan bening dengan aroma tidak sedap seperti amonia. D Dalamkimia organik, pirolidina digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina. Struktur cincin pirolidin merupakan struktur pusat asam amino prolina dan hidroksiprolina.
Pirolidin dibuat secara industri dengan reaksi 1,4-Butanediol dan amonia pada suhu 165–200 ° C dan tekanan 17–21 MPa dengan adanya katalis oksida kobalt dan nikel , yang didukung pada alumina.
Reaksi dilakukan dalam fase cair dalam reaktor bundel tabung atau tabung kontinyu, yang dioperasikan dalam metode gas siklus. Katalis disusun sebagai unggun tetap dan konversi dilakukan dalam mode aliran bawah. Produk diperoleh setelah pemurnian dan pemisahan multistage dengan distilasi ekstraktif dan azeotropik.
Pirolidin adalah basa. Kebasaannya khas dari dialkil amina lainnya. Sehubungan dengan banyak amina sekunder, pyrrolidine berbeda karena kekompakannya, sebagai konsekuensi dari struktur sikliknya. Pirolidin digunakan sebagai bahan penyusun dalam sintesis senyawa organik yang lebih kompleks. Ini digunakan untuk mengaktifkan keton dan aldehida menuju adisi nukleofilik dengan pembentukan enamina (misalnya digunakan dalam alkilasi enamina bangau ):
Alkaloid Piridin-Piperidin mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae. Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane, atropin, hyoscine dan hyoscyamine dari keluarga nightshade. Misalnya, keluarga nightshade termasuk semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit. Bertindak sebagai gugus alkaloid ini menghambat aktivitas saraf parasimpatis (Berasal dari bagian bawah tulang belakang dan batang otak, merangsang sekresi pencernaan, menentang fisiologis efek dari sistem saraf simpatik, mengkonstriksi biji mata, memperlambat jantung, melebarkan pembuluh darah). Kebetulan, alkaloid pirolidin juga terdiri 'obat kebenaran' skopolamin (juga dikenal sebagai hyoscine) dan kokain. Kokain berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam Erythroxylaceae).
Alkaloid Piridin (pirolidin) dan Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam golongan Piridina - piperidin : piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cystisine, Lobeline, nikotina, anabasine, spartein. Dua alkaloid yang memiliki kerangka molekul piridin yang cukup terkenal adalah nikotin dan anabasin. Keduanya disintesis dari lisin sebagai prekusor dan ditemukan pada Nicotina tobaccum.
Turunan Pirinin atau Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae). Nikotin merupakan molekul aktif utama dari tembakau, juga ditemukan pada berbagai spesies Solanaceae seperti tomat, kentang dan lada hijau. Nikotin mempunyai dua cincin yang berbeda yaitu piridin dan cincin pirolidin sehingga dapat dikelompokkan ke dalam alkaloid piridin atau pirolidin.
Nikotin berbentuk cairan minyak yang higroskopis dan dapat larut dalam air. Nikotin bersifat stimulant memori yang dapat meningkatkan aktivitas dan kewaspadaan, meningkatkan denyut jantung dan tekanan darah. Dosis yang berlebihan dapat mengakibatkan muntah dan mual, sakit kepala, gangguan kognitif dan gangguan tidur. Bersifat racun yang kuat terhadap syaraf dan banyak digunkan sebagai bahan sediaan pestisida.
Permasalahan :
Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang disebut ornithine. Gugus asam amino apa yang terkandung di dalam alkaloid pirolidin dan bagaimana biosintesisnya?
Link Video Diskusi Permasalahan :
Tidak ada komentar:
Posting Komentar