Desain Sintesis Aspirin dan Mekanismenya

Asam asetil salisilat (Aspirin) merupakan senyawa turunan dari asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi (reversibel). Asam salisilat yang dilarutkan pada anhidra asam asetat sehingga terjadinya subtitusi gugus hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidra asam asetat. Katalis yang sering digunakan yaitu asam pekat seperti asam sulfat dan asam fosfat.

Sesuai dengan reaksinya, asam salisilat menjadi pereaksi pembatas yang berarti secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. Selain itu, dengan bergesernya kesetimbangan menuju kearah produk, maka aspirin yang dihasilkan juga semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam air dingin. Pada reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis (misal asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H+ Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+ akan lepas dari aspirin.

Penggunaan anhidrat asetat karena untuk mencegah aanya air, sebab bila terdapat air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.

Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.

Struktur Aspirin :

Mekanisme reaksi aspirin :

Reaksi hidrolosis pada aspirin, yaitu :

Aspirin dapat bereaksi secara hidrolisis dengan NaOH sebagai berikut :

• Aspirin bereaksi hidrolisis dengan NaOH sebagai berikut :

• Aspirin dapat bereksi hidrolisis dengan air sebagai berikut 

Permasalahan: 

Secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Apakah yang dapat membuat hal ini terjadi dan bagaimana cara memperbanyak produk aspirin tanpa menambah jumlah asam salisilat? (Kelantan)

Dikatakan bahwasannya sintesis aspirin diperoleh dari stating material yaitu asam asetat anhidrid yang direaksikan dengan asam salisilat diamana keduanya merupakan senyawa karboksilat Dan digunakan H2SO4 sebagai katalisnya yang dilakukan secara pemanasan dengan suhu 50-60derajat agar bisa menghasilkan senyawa asetil salisilat (aspirin) Nah bagaimana jika suhu yg digunakan lebih dari 60 misalnya saja 80 derajat apakah aspirin masih dapat terbentuk? (Nurhalimah)

Reaktan berlebih yang seperti apa yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembentukan aspirin ? 

Dikatakan bahwa dibanding asam salisilat asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada pelarutan dengan penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat atau lambat menjadi salisilat dan asetat tanpa bergantung pada konsentrasi ion OH. Selain itu, dalam suasana asam juga akan terhidrolisis . Mengapa demikian? (Wisliana)

Aspirin merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam fosfat pekat sebagai katalisator. Bagaiman jika yang di gunakan sebagai katalisator berupa asam pekat lain? misalnya asam sulfat pekat. (Nadiya)

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Mengapa asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial? Apakah karna memiliki sifat yang sama? Jelaskan! (Vika)

Link Video (Jawaban Permasalahan)

https://youtu.be/vZoKRIzia44

6.