Pembentukan Kerangka Karbon dan Transformasi Gugus Fungsi

A. Pembentukan Kerangka Karbon

Karbon adalah salah satu senyawa yang dapat membentuk rantai panjang dengan atomnya sendiri. Pencabangan adalah sesuatu yang umum dalam kerangka karbon. Kerangka dari semua molekul organik akan terbentuk dari ikatan C-C. Berikut ini ialah reaksi pembentukan ikatan karbon, yaitu:

1. Reaksi Grignard. 

Reagen Grignard saat ditambahkan ke keton, aldehid, dan ester akan membentuk ikatan C-C. Reagen Grignard adalah alkil atau aril magnesium halida yang memiliki rumus RMgX. Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil dalam ikatan gugus karbonil. 

2. Alkilasi Enolat

Enolat adalah nukleofil baik. Penambahan keton/ester dengan basa kuat yang kemudian sebuah alkil halida akan berguna untuk pembentukan ikatan C-C melalui reaksi SN2. Alkilasi terjadi jika anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida berupa elektrofilik dan memaksa keluar melalui mekanisme reaksi SN2. Reaksi ini terjadi pada atom oksigen enolat/karbon alfa, namun secara normal terjadi pada atom karbon.

3. Reaksi Aldol 

Reaksi aldol adalah reaksi penggabungan dua senyawa karbonil. Enolat yang direaksikan dengan aldehid dan keton akan membentuk ikatan C-C. Pembentukan suatu senyawa baru β-hidroksi karbonil. 

4. Kondensasi Claisen

Sama seperti reaksi aldol, saat enolat direaksikan dengan ester untuk membentuk ikatan C-C. Produk yang dihasilkan yaitu ester β-keton.

B. Transformasi Gugus Fungsi

Ada gugus fungsi yang dapat dimasukkan dengan cara tertentu, namun ada yang tidak. Terkadang perlu interkonvensi atau transformasi gugus fungsi dengan cara lain, tanpa mempengaruhi bagian molekul lain. Suatu gugus fungsi dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lain dengan berbagai cara yaitu substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi dan reduksi. Suatu molekul target dapat disintesis dengan menggabungkan fragmen melalui yang lebih kecil untuk membentuk molekul yang lebih besar atau sebaliknya dapat memecah ikatan untuk menghasilkan dua atau lebih molekul yang lebih kecil dari molekul yang besar.

1. Transformasi alkohol

2. Transformasi gugus amino

NH2 bersifat basa sehingga akan bereaksi sebagai nukleofil

3. Adisi Nukleofilik C=X

Permasalahan :

1. Suatu gugus fungsi dapat ditransformasikan menjadi gugus fungsi lain dengan berbagai cara yaitu substitusi, adisi, eliminasi, oksidasi dan reduksi. Apakah suatu transformasi gugus fungsi dapat menggunakan lebih dari 1 cara untuk melakukan transformasi nya? Jelaskan dengan memberikan contoh reaksi yang bertransformasi! (Kelantan)
2. Mengapa Enolat dapat bertindak sebagai nukleofil dalam reaksi tipe SN2 ? (Sandi)
3. Bagaimanaita bisa mengetahui bahwa pada transformasi gugus fungsi itu melalui reaksi subtitusi ataupun eleminasi? (Nurkhalisah)
4. Benzema tergolong ikatan karbon, apa yang menyebabkan benzena lebih cenderung mengalami reaksi? (Nadiya)
5. Mengapa pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas tidak terkendali dan tidak dapat digunakan dalam sintesis sedangkan pemebentukan melalui reaksi ion lebih terkendali serta dapat digunakan dalam sintesis? (Ermawaty)
6. Reaksi grignard termasuk salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon. Mengapa organolitium nukleofil lebih kuat daripada gridnard yang sebanding ? (Zulia)
7. Manipulasi gugus fungsi pada alkohol sangat diperlukan. Mengapa demikian? (Jony)

Link Diskusi (Jawaban permasalahan)

https://youtu.be/rWpSmmrx9rM